Jeff Gillette est connu pour ses peintures où se confrontent des personnages de Disney et des paysages dystopiques parsemés de décharges et de bidonvilles. Ses créations mêlent l'illustration de bandes dessinées du XXe siècle et les techniques traditionnelles de la peinture à l'huile européenne, tout en soulignant les inégalités économiques mondiales causées par le capitalisme du XXIe siècle.

Le style de Gillette, subversif, s'est cristallisé dans son exposition personnelle de 2010 "Dismayland", largement créditée d'être la source d'inspiration de l'installation de parc à thème apocalyptique "Dismaland" de Banksy en 2015. Banksy a utilisé la peinture de Gillette, Minnie Hiroshima (2015), comme l'affiche officielle de "Dismaland" et l'a invité à participer à une exposition dans ce parc d'attractions aux côtés d'artistes comme Damien Hirst et Jenny Holzer.

Gillette puise son inspiration dans ses voyages à travers l'Inde et le Népal en tant que volontaire du Peace Corps. Ses œuvres ont été exposées au quatre coins du monde notamment à Los Angeles, Londres et Singapour.